Первый сингл
Розенблатт, Кейминс и Мадонна набросали пункты контракта. По условиям договора Мадонна получала аванс в 5000 долларов, а за каждую написанную песню — гонорар и плату за публикацию в размере 1000 долларов. В потенциальных возможностях своей находки президент «Уорнер Сир» Сеймур Стайн и Розенблатт, видимо, были уверены, но не настолько, чтобы пойти ва-банк и выпустить сразу альбом. Розенблатт разработал план продвижения Мадонны за счёт выпуска танцевальных синглов.
Первым синглом должна была стать больше всего понравившаяся Стейну песня «Ain’t No Big Deal» с демонстрационной кассеты, на обратной стороне «Everybody», на которую с самого начала не возлагали надежд. Продюсером для работы над первой пластинкой Мадонны стал Марк Кейминс.
Результатом их двухнедельной работы стал сингл, который, по их убеждению, должен был в мгновение ока вознести её в число лучших сорока исполнителей. Но, прослушав то, что она считала стопроцентным хитом, Розенблатт приуныл. «Ain’t No Big Deal» такой не оказалась. Времени на перезапись не было, они взяли и поместили «Everybody» и на обе стороны сингла. На обложку сингла решили не помещать фотографию Мадонны, так как многие, слушая её песни, думали, что она негритянка. Таким образом можно было выиграть большую аудиторию. Неординарное решение Розенблатта окупилось сторицей. В считанные недели «Everybody» взмыла в верхние строчки таблиц популярности танцевальной музыки.
Фирма была настолько довольна неуклонным продвижением композиции «Everybody» в верхние строчки таблиц танцевальных хитов и зажигательными выступлениями Мадонны в «Дансэтерии», что решила записать её на видео, правда, с оговорками. Розенблатт и шеф «Сир» Сеймур Стейн сошлись на том, что видеоклип надо ориентировать не на массовую аудиторию, а непосредственно на посетителей танцевальных клубов по всей стране. Что до затрат, то из миллионов «Уорнер» они выделили на первый видеоклип Мадонны ничтожную сумму в 1500 долларов, что составляло менее одного процента ассигнований на видеосъёмки Майкла Джексона, Принца, Duran Duran, Лайонела Ричи, «Полис» или других звёзд того времени. Чтобы первый видеоклип Мадонны был снят по графику и в пределах отпущенных средств, они выбрали в продюсеры Эда Стейнберга, сладкоречивого президента компании «Рок Америка» и поставщика видеоклипов для сотен клубов от побережья до побережья. Он уже был немного знаком с Мадонной. Разрекламированная клипом, композиция «Everybody» взлетела на 3 место в таблицах танцевальных хитов, а потом перекочевала на 107 место в главном чарте журнала «Биллборд».
Второй сингл
Чтобы оправдать значительные расходы на производство и распространение альбома, Сеймур Стейн хотел убедиться, что успех «Everybody» не случаен и что Мадонне удастся очаровать не одних лишь посетителей клубов. Чтобы прощупать почву, он дал добро на выпуск 12-дюймового макси-сингла. Если его успех хоть отдалённо напомнит успех «Everybody», то дебютному альбому Мадонны будет дан зелёный свет.
Сознавая, что поставлено на карту, Мадонна встретилась с представителями «Уорнер» и настояла на том, чтобы вместо Кейминса был подобран более опытный продюсер. Одним из таких был Регги Лукас. Мадонна хотела заполучить именно его. Не теряя времени даром, новый продюсер Мадонны написал для неё хит. Второй сингл тоже достиг в таблицах танцевальных хитов 3 места, повторив успех «Everybody», и Розенблатту дали добро на выпуск альбома
1982—1985: Всемирный успех. Like A Virgin
Внешний вид Мадонны, манера одеваться, образы в музыкальных видео оказали большое влияние на девушек начала 80-х. Следующий альбом певицы, противоречивый Like a Virgin (Словно Дева), стал первым её альбомом, добравшимся до вершины альбомного чарта США. Его коммерческий успех последовал после выхода одноимённого сингла, надолго ставшего визитной карточкой Мадонны, продержавшись на первом месте хит-парада Billboard 6 недель. Альбом разошёлся тиражом 19 миллионов по всему миру, из которых только в США 10, получив бриллиантовый сертификат и став самым успешным студийным альбомом Мадонны на её родине до настоящего времени. Певица исполнила заглавный трек на первой церемонии награждения MTV Video Music Awards в свадебном платье и знаменитом поясе, с надписью «Boy Toy». Like A Virgin находится в списке 200 Выдающихся альбомов всех времен Национальной Ассоциации Распространителей Записей и Зала Славы Рок-н-Ролла в США.
В 1985 Мадонна приняла участие в съёмках нескольких фильмов, начав с небольшой роли клубной певицы в фильме Vision Quest. Звуковая дорожка к фильму содержит второй сингл номер 1 в США, Crazy For You. Чуть позже Мадонна появилась в фильме «Отчаянные поиски Сьюзен». Фильм представил миру песню «Into The Groove», первый сингл № 1 в Великобритании. Мадонна отправилась в свой первый гастрольный тур по США, названный «The Virgin Tour» совместно с the Beastie Boys. Во время съемок клипа на песню «Material Girl» у Мадонны стали зарождаться отношения с актёром Шоном Пенном. Название песни (Материальная девочка) надолго закрепилось за самой певицей. В июле этого года журналы Пентхаус и Плейбой опубликовали несколько черно-белых фотографий обнаженной певицы, сделанных в конце 70-х. Мадонна, в соответствии с законом, отвоевала право не публиковать данные материалы. Позже, в самый разгар критики в сторону исполнительницы на благотворительном концерте Live Aid, Мадонна негативно высказалась по-поводу СМИ, и заявила, что не снимет с себя и пиджак, так как впоследствии через несколько лет это может быть использовано против неё.
1985—1991: True Blue, Like a Prayer и Blond Ambition Tour
Третий альбом Мадонны True Blue был выпущен в 1986 году. Журнал «Роллинг Стоун» охарактеризовал его как «звучащий от сердца». В альбом вошла баллада Live to Tell, написанная певицей для фильма At Close Range, в котором снимался её тогдашний муж Шон Пенн. В первую пятерку попали сразу пять песен с альбома: «Live to Tell», «Papa Don’t Preach», «Open Your Heart», «True Blue» и «La Isla Bonita».
Песня La Isla Bonita была написана Патриком Леонардом и Брюсом Гаитсчем. Сперва её предложили Майклу Джексону (она бы вошла в его альбом Bad), но тот решил, что песня не в его стиле и отказался от неё. Тогда песню предложили Мадонне. Она взялась её исполнять, но переписала часть текста, заслужив упоминания в соавторах [3].
Сам же альбом сделал Мадонну суперзвездой мирового масштаба, впервые в истории поднявшись на вершину хит-парадов в 28 странах мира, что позволило Книге Рекордов Гиннеса назвать это абсолютно беспрецедентным. На сегодняшний день продано порядка 13 миллионов копий этого альбома, сделав его самым продаваемым студийным альбомом певицы. В этом же году Мадонна снялась в фильме Шанхайский сюрприз, а также впервые для себя появилась на театральной сцене в спектакле Гусь и Томтом, и там и там вместе с Шоном Пенном.
В 1987 Мадонна снялась в фильме «Кто эта девушка», сделав четыре песни к его саундтреку, включая заглавную композицию с таким же названием, а также песню «Causing a Commotion». Последняя добралась до второго места в чарте США. В этом же году певица отправилась в тур «Who’s That Girl» (Кто эта девушка). Данный тур встретил похвалы за инновационный наряды певицы. В конце 1987 года выходит сборник ремиксов «You Can Dance». На сегодняшний день это один из наиболее успешных ремикс-альбомов в истории музыки. В 1988 году, в городе Пацентро была поставлена четырёхметровая статуя Мадонны. Статую власти города воздвигли, чтобы отметить тот факт, что предки певицы жили в этом городе. Брак певицы и Шона Пенна также закончился в этом году. Заполнив бумаги о разводе в декабре 1989 года, пара разошлась на Новый Год 1990 и официально была разведена в январе будущего года.
В начале 1989, Мадонна подписала контракт с компанией Пепси. Новая песня «Like A Prayer» дебютировала в рекламе компании. Видеоклип к песне содержал множество католических символов, таких как [стигмата] и горящий крест. Двусмысленные отношения героини Мадонны с чернокожим священником повергли в шок элиту Ватикана. Из-за схожести рекламного видео Пепси и непосредственно клипа на песню, компания не смогла оправдаться в глазах публики и была неуместной. Спонсорский контракт с Мадонной был расторгнут, однако певица проявила себя как талантливая бизнес-леди и получила, полагающуюся ей сумму в пять миллионов долларов. Разгоревшийся скандал однако пошёл на пользу Мадонне, песня Like A Prayer на 11 лет стала наиболее успешной в карьере певицы. Сингл разошёлся тиражом в 5 миллионов экземпляров. Одноименный альбом вышел в конце 1989 года. Он был написан в сотрудничестве с Патриком Леонардом и Стефаном Бреем. Журнал «Rolling Stone» охарактеризовал альбом «… настолько близким к искусству, насколько поп музыка может быть». В альбоме затрагивались религиозные и философские мотивы, впервые в своей карьере певица рассказывала о своих отношениях с умершей матерью в песне «Promise to Try». Также был записан дуэт с Принсом «Love Song». Поднявшись на первую строку в чарте Billboard 200, альбом разошёлся тиражом в 4 миллиона экземпляров в США и 7 в остальном мире. В 1990 году Мадонна снова шокировала общественность, когда клип на её новую песню «Justify My Love», снятый модным фотографом Жаном Баптистом Мондино, был запрещен к показу по телевидению в силу своей чрезмерно эротической природы.
1992—1994: Компания Maverick, книга Секс
В 1992 году Мадонна основывает свою собственную компанию работающую в сфере развлечений — Maverick. Компания Maverick занимается производством фильмов (Maverick Films), выпуском музыкальных альбомов (Maverick Records), а также выпуском книг. Это было совместное предприятие с Time Warner. Первым продуктом совместного предприятия стала книга Секс содержащая иллюстрированные сексуальные фантазии Мадонны. Книга вызвала очень неоднозначную реакцию в обществе, но тем не менее было продано 1,500,000 копий по $50 каждая. В то же время компания Maverick Records выпускает пятый студийный альбом Мадонны — Erotica, который занял второе место в американских чартах, а также третье место в Billboard Hot 100 chart.
1994—1999: Альбомы Bedtime Stories, Ray of Light
Отзывы в прессе о проделанной, далеко неоднозначной и шокирующей работе Мадонны были далеко не самые доброжелательные, так что к следующей пластинке «Bedtime Stories» Мадонна снова сменила стиль. Заглавный трек Bedtime Story был написан для Мадонны певицей Бьорк. После этого Мадонна снялась в главной роли в экранизации мюзикла Эндрю Ллойда Уэббера «Эвита», где сама исполнила все песни. Уже после выхода фильма у певицы стали заметны изменения — улучшился вокал и певица приняла более спокойный внешний стиль. Видимо в эти годы певица углубляется в иудаизм и изучение каббалы. Новая полнометражная работа певицы «Ray of Light», записанная совместно с английским электронным музыкантом, стала самой её успешной пластинкой со времен «Like a Prayer».
2000—2008: Королева поп-музыки
Следующий альбом певицы, «Music», выпущенный в 2000 году, также был чрезвычайно успешным экспериментом в жанре танцевальной электронной музыки. Сделанный в схожем ключе альбом «American Life», однако, не вызвал того же энтузиазма. Особенно негативно в прессе отзывались о попытках певицы читать рэп в заглавном треке альбома — и большая часть критиков, кажется, совершенно упустила из виду иронический характер этого речитатива. После относительного провала «American Life», несколько сглаженного успехом сингла «Love Profusion», Мадонна решила, что настала пора для очередной операции по перемене звучания. Пригласив английского музыканта Стюарта Прайса, она записала альбом неонового нео-диско «Confessions on a Dance Floor» и вернула себе позиции королевы танцпола и чарта, не в последнюю очередь благодаря мега-хиту «Hung Up», построенному на сэмпле из группы «Abba». Для работы над следующей пластинкой «Hard Candy» Мадонна обратилась к главным хит-мейкерам второй половины 2000-х, Тимбалэнду и Джастину Тимберлейку. Первым синглом с нового альбома стал дуэт с Тимберлейком «4 Minutes».
2009—2010: Модельер, режиссер
6 ноября Мадонна приняла участие в съемке для новой коллекции Dolce & Gabbana (весна-лето 2010).Ответственным за фото был назначен Стивен Кляйн. Дизайнеры признались, что участие Мадонны в рекламе новой коллекции, — это сбыча их мечт. Также Мадонна и её дочь Лурдес разработали линию одежды для Ralph Lauren «Material Girl». Помимо всего, в рамках тура Sticky and Sweet Tour певица выпустила одноименный сборник CD и DVD, и компиляцию своих лучших песен в сборнике «Celebration». Мадонна пожертвовала $250,000 для пострадавших от землетрясения на Гаити. Сейчас она работает над фильмом W.E., который выйдет в прокат в июне 2011 года.