4 серия

Барт продает душу
(Bart Sells His Soul)
Первый эфир: 8 октября 1995
Автор сценария: Грег Дэниэлс (Greg Daniels)
Режиссер: Уэсли Арчер (Wesley Archer)

Барт, неосмотрительно, продаёт свою душу Милхаузу за пять долларов. Однако странные и неприятные вещи, которые затем начинают происходить с Симпсоном – младшим, доказывают ему, что он недостаточно серьёзно относился к своей бессмертной сущности...

5 серия

Лиза-вегетарианка
(Lisa the Vegetarian)
Первый эфир: 15 октября 1995
Автор сценария: Дэвид Кохен (David S. Cohen)
Режиссер: Марк Киркланд (Mark Kirkland)
Приглашенные звезды: Пол МакКартни (Paul McCartney) и Линда МакКартни (Linda McCartney) (озвучивали сами себя)

Пол и Линда МакКартни согласились участвовать в этом эпизоде только при условии что Лиза останется вегетарианкой до конца сезона.

Лиза становится убеждённой вегетарианкой и страстно желает, что бы все окружающие последовали её примеру. Из-за этого у неё со многими портятся отношения...

6 серия

В этом сезоне Специальный Выпуск к Хэллоуину представляет две фантастические истории и одну ужасную. «Атака 50-фунтовых уродов» — гигантские буквы с рекламного щита оживают во время странной бури. «Кошмар на Вечнозелёной аллее» — После ужасного несчастного случая в котельной, завхоз Вилли начинает мстить детям Спрингфилда в их снах. «Трехмерный Гомер» - Пытаясь избежать встречи с Сельмой и Пэтти во время их визита к Симпсонам, Гомер обнаруживает третье измерение.
Приглашённые звезды: Пол Анка

13 серия

У семьи Симпсонов новые соседи, бывший президент США Джордж Буш и его жена Барбара. Почему-то это соседство приходится Гомеру не по душе, и он с подозрением следит за ними днём и ночью. Для Барта же этот факт открывает новые возможности, хорошенько повеселится. Доведённый до отчаяния его проказами Джордж, отлавливает сорванца и устраивает ему хорошую порку. Гомер воспринимает это как личное оскорбление и между ним разгорается не шуточный конфликт…

14 серия

Мардж стремится заполучить членство в загородном элитном клубе. Но у Симпсонов так мало общего с теми, кто состоит в этом клубе. Хотя Лиза там увлекается лошадями, а у Гомера открывается невероятный талант по игре в гольф. Но членами клуба они так и не стали.

15 серия

Барт стал невольным виновником финансового краха любимого клоуна Красти. Сев в свой самолёт Красти взлетает в свой последний полёт и врезается в гору.

21 серия

22 фрагмента из жизни Спрингфилда
(22 Short Films About Springfield)
Первый эфир: 14 апреля 1996

Калейдоскоп историй из жизни жителей Спрингфилда, которые так или иначе имеют отношения к семейке Симпсонов.

22 серия

Проклятье Летучих Пираний
(Raging Abe Simpson and His Grumbling Grandson in "The Curse of the Flying Hellfish")
Первый эфир: 28 апреля 1996

Дед, которого Барт считает старым болтуном, открывает внуку тайну спрятанных сокровищ. Получив доказательства правдивости дедовского рассказа, Барт изо всех сил старается помочь старику в поисках клада...

23 серия

Много Апу ни о чем
(Much Apu About Nothing)
Первый эфир: 5 мая 1996

Благодаря Гомеру, в Спрингфилде разворачивается крупная кампания по выдворению нелегальных эмигрантов из города. Но вскоре Симпсон - старший пересматривает свои взгляды на эту проблему, так как одним таких эмигрантов оказывается его хороший друг - Апу...

24 серия

Гомеропалуза
(Homerpalooza)
Первый эфир: 19 мая 1996

Волей случая, Гомер становится звездой шоу - бизнеса. Его эстрадный номер - стрельба пушечным ядром по животу Симпсона - старшего, имеет грандиозный успех. Но вскоре выясняется, что Гомер сильно рискует продолжая выходить на сцену...

25 серия

Ежегодник Лизы
(Summer of 4 Ft. 2)
Первый эфир: 19 мая 1996

Семья Симпсонов отправляется в отпуск на берег океана. Для Лизы это возможность изменив свой имидж, постараться завести себе друзей, которых у неё никогда не было в Спрингфелде, где её считают скучной зубрилой. Всё идёт просто прекрасно, пока в дело не вмешивается, уязвлённый популярностью сестры, Барт....

3 серия
Гомер непадающий
(The Homer They Fall)
Первый эфир: 10 ноября 1996
Автор сценария: Джонатан Коллиер (Jonathan Collier)
Режиссер: Марк Кирклэнд (Mark Kirkland)
Приглашенные звезды: Майкл Буффер (Michael Buffer) (озвучивал сам себя), Пол Винфилд (Paul Winfield) (озвучивал Лусиуса Свита (Lucius Sweet) и Салли Стивенс (Sally Stevens) (озвучивала певицу)

Гомер становится боксёром. Его уникальная "техника" делает его непобедимым среди любителей. Он становится настолько знаменит, что им начинают интересоваться шишки из высшей лиги.

4 серия

Бернс, сын Бернса
(Burns, Baby Burns)
Первый эфир: 17 ноября 2001
Автор сценария: Ян Макстон-Грэхэм (Ian Maxtone-Graham)
Режиссер: Джим Рирдон (Jim Reardon)
Приглашенные звезды: Родни Дангерфилд (Rodney Dangerfield) (озвучивал Ларри Бернса)

Мистер Бёрнс обретает сына, с которым он был в долгой разлуке. Бёрнс - младший любым способом старается завоевать любовь своего старика, но это у него получается из рук вон плохо. Но появляется в его жизни Гомер Симпсон и предлагает бедолаге "прекрасный" способ решения проблемы.

5 серия
Барт в теневом бизнесе
(Bart After Dark)
Первый эфир: 24 ноября 1996
Автор сценария: Ричард Аппель (Richard Appel)
Режиссер: Доминик Полчино (Dominic Polcino)
Приглашенные звезды: Тресс Макнейл (Tress Macneille) (озвучивала владелицу притона)

За очередной проступок, Барта "приговаривают" к исправительному труду. Он должен отработать в доме женщины, имуществу которой нанесён вред. Однако скоро выясняется, что это не самое подходящее место для перевоспитания юного проказника.

9 серия

Таинственное путешествие нашего Гомера
(El Viaje Misterioso de Nuestro Jomer (aka The Mysterious Voyage of Our Homer))
Первый эфир: 5 января 1997
Автор сценария: Кен Килер (Ken Keeler)
Режиссер: Джим Рирдон (Jim Reardon)
Приглашенные звезды: Джонни Кэш (Johnny Cash) (озвучивал Духа Гомера)

Злоупотребление Гомером экзотическим красным перцем привело к видению, говорящему о необходимости поиска родственных душ.

10 серия

Спрингфилдские материалы
(The Springfield Files)
Первый эфир: 12 января 1997
Автор сценария: Рейд Харрисон (Reid Harrison)
Режиссер: Стивен Дин Мур (Steven Dean Moore)
Приглашенные звезды: Джиллиан Андерсон (Gillian Anderson) (озвучивала специального агента ФБР Дану Скалли), Дэвид Духовны (David Duchovny) (озвучивал специального агента ФБР Фокса Малдера) и Леонард Нимой (Leonard Nimoy) (озвучивал сам себя)

Гомеру, увидевшему по дороге домой из кабачка Мо в лесу что-то неизведанное, не верит никто в городе, даже прибывшие для расследования агенты ФБР Фокс Малдер и Дана Скалли.

11 серия

Мардж открывает своё дело. Однако бизнес идёт очень плохо. Гомер желая подбодрить жену, старается ей помочь и не находит ничего лучше, чем обратиться за помощью к мафии.
Приглашённые звёзды: Джек Леммон и Джо Мантенья.

12 серия

Мистер Бёрнс решает научить свой персонал работать в команде. Для этого все работники станции, по его приказанию отправляются в горы, где, разделившись на пары, они должны как можно быстро добраться до вершины. Последние будут уволены. В партнёры Гомеру достаётся сам мистер Бёрнс. Вместе им предстоит пережить много приключений.

16 серия

Шестёрка Боб снова на свободе и уверяет всех, что он исправился. Впрочем, Барт ни капли не верит в это. Он старается убедить окружающих в том, что Боб не отказался от мысли расправиться с ним. Однако, результаты его расследования деятельности бывшего преступника оказываются в высшей степени неожиданными.
Приглашённые звёзды: Келси Грэммер и Дэвид Хайд Пирс.

17 серия

Лиза подрабатывает сиделкой. Все в восторге от того, как она справляется со своими обязанностями. Но всё же никакие хорошие рекомендации не могут спасти её доброе имя после вечера проведённого в качестве няни родного брата. Барт умудряется сделать всё, чтобы разрушить репутацию сестры.

18 серия

Совершенно случайно пьяного Барта показывают по телевидению. В Спрингфилде объявлен сухой закон. Предприимчивые Мо и Гомер открывают подпольный бар, где рекой льётся алкоголь производства Симпсона-старшего. По городу проходит слух о могущественном теневом бароне, которого тщетно разыскивает полиция за нарушение запрета на торговлю спиртным.
Приглашённые звёзды: Джо Мантенья и Дэйв Томас.

22 серия

Гомер находит на свалке картонную коробку, на которой красуется его портрет в обрамлении японских иероглифов. Вместе с Бартом и Лизой Симпсон — отец старается выяснить каким образом его лицо оказалось на упаковке какого-то японского товара. В это время Мардж предлагает отцу Лав Джою свою помощь в работе церкви и становится добровольной советчицей.
Приглашённые звёзды: Дениз Кумагал, Карен Маруяма, Сэб Симоно и Гедде Ватанабе.

23 серия
Новый коллега Гомера, очень трудолюбивый и ответственный человек, но его всю жизнь преследуют неудачи. Именно поэтому он так ненавидит Симпсона-старшего — лентяя, обжору и глупца, которому всё достаётся невероятно легко. Гомер же в свою очередь, всячески пытается наладить с ним дружеские отношения. А Барт в это время покупает на аукционе за доллар старую фабрику и нанимает в качестве рабочего Милхауса.

24 серия

Нашему вниманию представлены три мистических мини-серии «Симпсонов». Одна — детективная история, в главной роли шеф полиции Вигам. Вторая, мелодраматическая фантастика с участием деда Симпсона и Мо. И последняя — феерический мюзикл «Варьете Симпсонов — Улыбка».
Приглашённые звёзды: Тим Конуэй и Гэйлард Сартэйн.

25 серия

Тайная война Лизы Симпсон
(The Secret War of Lisa Simpson)
Первый эфир: 18 мая 1997
Автор сценария: Ричард Аппель (Richard Appel)
Режиссер: Майк Андерсон (Mike B. Anderson)
Приглашенные звезды: Виллем Дафо (Willem Dafoe) (озвучивал командира военной школы)

Совершенно распоясавшегося Барта отправляют в военную академию на перевоспитание. Совершенно неожиданно Лиза выражает желание быть зачисленной в это училище, так как ей кажется, что там уровень обучения намного выше, чем в её родной школе. Однако очень скоро ей приходится столкнуться с серьёзными трудностями.

4 серия

Домик ужасов VIII
(Treehouse of Horror VIII)
Первый эфир: 26 октября 1997
Автор сценария: Майк Скалли (Mike Scully), Дэвид Кохен (David S. Cohen) и Нэд Голдреер (Ned Goldreyer)
Режиссер: Марк Кирклэнд (Mark Kirkland)

Специальный выпуск, посвящённый Дню Всех Святых. Три жутких новеллы. В первой рассказывается о том, как после атомной войны выживают только Симпсоны, а остальные выжившие превращаются в мутантов. Вторая повествует о Барте, превратившемся в малюсенькую муху с его головой, и человеке с головой мухи. А в третьей мы узнаём о том, кем на самом деле является Мардж Симпсон.

5 серия

Обоймная семья
(The Cartridge Family)
Первый эфир: 2 ноября 1997
Автор сценария: Джон Шварцвельдер (John Swartzwelder)
Режиссер: Пит Мичелз (Pete Michels)

Сипсоны обеспокоены безопасностью своего дома. Гомер решает, что лучший выход из ситуации - покупка оружия. Однако Мардж в корне с этим не согласна. Симпсон - старший предпринимает неуклюжие попытки переубедить жену.

6 серия

Барт звезда
(Bart Star)
Первый эфир: 9 ноября 1997
Автор сценария: Доник Кэри (Donick Cary)
Режиссер: Доминик Полчино (Dominic Polcino)
Приглашенные звезды: Рой Фаэрстоун (Roy Firestone) (озвучивал сам себя), Майк Джадж (Mike Judge) (озвучивал Хэнка Хилла (Hank Hill) и Джо Намах (Joe Namath) (озвучмвал сам себя)

После бесконечных нападок и критики работы Фландерса, тренирующего сборную команду мальчишек Спрингфилда, Гомер получает его пост. Именно тогда он решает, что должен быть внимательнее к Барту и поддерживать сына, воспитывая в нём уверенность в себе. Такая политика едва не доводит команду до полного провала в чемпионате.

10 серия

Волшебство на Evergreen Terrace
(Miracle on Evergreen Terrace)
Первый эфир: 21 декабря 1997
Автор сценария: Рон Ходж (Ron Hauge)
Режиссер: Боб Андерсон (Bob Anderson)
Приглашенные звезды: Алекс Требек (Alex Trebek) (озвучивал сам себя)

В рождественскую ночь, из-за своего неуёмного любопытства, Барт случайно сжигает новогоднюю ёлку, а вместе с ней и все подарки. Чтобы скрыть следы своего "преступления" он придумывает несуществующего вора, совершившего это циничное ограбление. Жители Спрингфилда проявляют неожиданное участие в судьбе Симпсонов, но когда правда выплывает наружу семейка превращается в настоящих изгоев.

11 серия

Все поют, все танцуют
(All Singing, All Dancing)
Первый эфир: 4 января 1998
Автор сценария: Стив О'Доннелл (Steve O'Donnell)
Режиссер: Марк Эрвин (Mark Ervin)
Приглашенные звезды: Джордж Харрисон (George Harrison) (озвучивал сам себя)

Серия напоминает мюзикл в котором собраны музыкальные номера из разных серий. А также новые оригинальные композиции в исполнении разных персонажей сериала.

12 серия

Карнавальный Барт
(Bart Carny)
Первый эфир: 11 января 1998
Автор сценария: Джон Шварцвельдер (John Swartzwelder)
Режиссер: Марк Кирклэнд (Mark Kirkland)
Приглашенные звезды: Джим Варни (Jim Varney) (озвучивал Кудера)

С даты второго показа серии (30 мая 1998 г.) она была посвящена Филу Хартману, убитому женой в роследнюю неделю мая. В одном из последних интерью, в комментариях к этой серии (кадры, на которых изображены Трой МакКлюр и Лайонел Хатз), Фил говорил, что ему очень нравится озвучивать Троя МакКлюра.

Барт ломает на приехавшем в Спрингфилд карнавале самый главный аттракцион, за что ему и Гомеру приходится отрабатывать. Взятку дать не удается, ко всему прочему они проигрывают на аттракционе, и по правилам карнавала владельцы аттракциона должны поселиться в их доме...