сезон 1история начинается в 2005 году. тед мосби, 27-летний архитектор, живёт в нью-йорке в одной квартире со своими университетскими друзьями — маршаллом эриксонном, студентом-юристом, и лили олдрин, воспитательницей детского сада. в начале сериала маршал делает лили предложение.
это толкает теда начать поиск свой спутницы жизни. в первой серии он и друзья знакомятся с робин щербатски — канадкой, работающей на телевидении. в течение сезона тед и робин начинают встречаться. в финале первой серии тед говорит своим детям: «так я познакомился с вашей тётей робин!».
в то же время, отношения лили и маршала после помолвки портятся. лили возмущается, что она много упускает из-за отношений с маршаллом. сезон заканчивается тем, что тед возвращается домой, проведя с робин первую ночь, а на крыльце сидит маршалл с кольцом в руках.
сезон 2тед и робин вместе. маршал пытается продолжить жизнь без лили. лили понимает, что она не художник и возвращается в нью-йорк. в конце сезона маршал и лили играют свадьбу.
барни спорит с маршаллом на пять пощёчин и проигрывает спор. тема пощёчин тянется через весь сериал (во втором сезоне маршал дал барни две пощёчины). выясняется, что у барни есть чернокожий брат-гей джеймс. барни едет в калифорнию на шоу «цена удачи», потому что он считает, что ведущий передачи боб баркер его отец.
выясняется, что в юности робин была канадской поп-звездой в 90-х.
в финале сезона барни случайно узнает, что тед и робин разошлись, но остаются друзьями.
сезон заканчивается тем, что впечатлённый барни предлагает теду стать его «вторым пилотом». тед соглашается, барни говорит «это будет леген… подожди-подожди…». и в этом месте нам показывают финальные титры.
сезон 3«…дарно. легендарно!» — завершает фразу барни в начале третьего сезона.
увидев гаэля с робин, лили приглашает их на двойное свидание с маршаллом. как друг теда, маршалл пытается всячески убедить лили, что им не может нравится гаэль, но в итоге аргентинский парень робин очаровал и лили, и маршалла. в конечном счете робин разрывает с гаэлем.
маршалл учится на юриста, лили страдает шопоголизмом. лили и маршалл покупают квартиру своей мечты, но позже оказывается, что в ней кривой пол и она находится в районе канализационных очистных сооружений.
барни получает третью пощечину в день благодарения.
тед пытается удалить со спины татуировку бабочки («клеймо проститутки») и влюбляется во врача-дерматолога стеллу (актриса сара чок).
барни спит с робин и тем самым нарушает их с тедом «кодекс братанов» (в некоторых переводах «бро код»). тед решает больше не общаться с барни. однако в финальном эпизоде после дтп тед и барни вновь становятся друзьями.
сезон 4маршалл и лили окончательно переезжают в их новую квартиру. робин соглашается на новую работу в японии, но она оказывается ещё хуже, чем должность репортёра канала «метроньюс1», и робин быстро возвращается в нью-йорк. тед узнает о чувствах барни к робин.
барни, наконец, переспал со своей 200-ой женщиной. лили временно покидает актёрский состав на 4 недели, в связи со своей беременностью (самой актрисы элисон ханниган, не персонажа). в финале робин узнает о чувствах барни к ней и отвечает взаимностью.
сезон 5барни и робин по настоянию лили обсуждают свои отношения и начинают встречаться. вскоре выясняется, что они плохо подходят друг другу, и они решают остаться друзьями. в стриптиз-баре тед, барни и маршал встречают стриптизёршу, как две капли воды похожую на лили. как выясняется, до этого уже встречались лесбиянка-двойник робин и усатый двойник маршала. ближе к концу сезона они встречают испанского реслера теда, после чего маршал и лили договариваются завести ребёнка, когда встретят последнего двойника. в последней серии сезона они встречают темноволосого таксиста, выглядящего как барни, но им оказывается сам барни. чуть позже они встречают барни, жонглирующего кинжалами, и делают вывод о том, что барни хочет, чтобы маршал и лили завели ребёнка. робин начинает встречаться с партнёром по телешоу доном. из-за него она в поседней серии сезона отказывается от выгодного предложения wnkw, из-за которого ей пришлось бы переехать в чикаго. однако вскоре выясняется, что дону было сделано такое же предложение, и он согласился. последняя серия заканчивается тем, что лили видит торговца фастфудом, который только ей показался похожим на барни, но всё же они с маршалом решают завести ребёнка.