119 117 Руки прочь от Тотодайла!
«Вакаба таун! Хадзимари о цугэру кадзэ но фуку мати!» (ワカバタウン！はじまりをつげるかぜのふくまち！) 14 октября 1999 года 14 октября 2000 года
Эш в компании Мисти и Брока отправляется на запад, чтобы поучаствовать в лиге Джото. Для того, чтобы стать полноправным участником соревнований лиги, нужно пройти регистрацию в Покемон-центре. Заглянув в ближайший из них, Эш с друзьями застают там только Ченси и узнают, что сестра Джой должна была давно вернуться. Брок решает немедленно приступить к поиску Джой, которые приводят троицу друзей к лаборатории профессора Элма. Тут ребята узнают, что неизвестные похитили Тотодайла практически прямо из-под носа профессора. Эш, Мисти и Брок вызываются помочь офицеру Дженни в поисках исчезнувшего покемона.
120 118 Двойные проблемы
«Ру:ки: но Тикори:та!» (ルーキーのチコリータ！) 21 октября 1999 года 21 октября 2000 года
Побывав в Ньюбарке и увидев новых покемонов, Эш с друзьями продолжает путешествие к первому значку лиги Джото. Проходя через лес, ребята натыкаются на тренировку Кейси, начинающего тренера и большой фанатки бейсбольной команды Электробазов, и её покемона Чикориты. Нелестно высказавшись по поводу любимой команды Кейси, Эш нарывается на поединок. Используя в качестве первого покемона Чаризарда, он без труда выбивает всех трёх покемонов соперницы. Заплакав и убежав в лес, Кейси встречает там Команду «Р», которая рассказывает ей о грязных приёмах Эша в битвах и предлагает ей взять реванш.
121 119 Глупый конец
«Гэкитоцу! Хэракуросу тай Кайросу!!» (げきとつ！へラクロスVSカイロス!!) 28 октября 1999 года 28 октября 2000 года
Друзья направляются на стадион Вайолет, на котором Эш хочет завоевать свой первый значок лиги Джото. По пути они натыкаются на Геракроссов, которые добывают себе пищу из коры деревьев, тем самым добывая пищу и для Баттерфри, которые питаются соком. Но внезапно на покемонов нападает стая Пинсиров. Оказывается, по непонятным причинам, Пинсиры покинули свою часть леса и перебрались на сторону Геракроссов. Эш с друзьями решает разобраться в причинах этого переселения покемонов.
122 120 Катись, покемон!
«Донфан но тани!» (ドンファンのたに！) 4 ноября 1999 года 4 ноября 2000 года
Эш, Мисти и Брок продолжают свой путь в город Вайолет, но дорога к цели полна неожиданностей. Они встречают Донфана — покемона, покрытого бронёй. Своими толстыми бивнями и толстой кожей Донфан наносит мощные атаки. Брок решает поймать его, но вместе со своим Ониксом терпит поражение. Тогда в бой вступает Эш с Геракроссом. Когда силы Донфана почти истощены, появляется Рочель — тренер этого и других Донфанов в лесу. Брок видит на шее у Рочель янтарин — драгоценный камень, который могут учуять под землёй Донфаны. Спустя некоторое время один из Донфанов пропадает. Не стоит ли за этим алчная Команда «Р», жаждущая обогатиться при добыче янтаринов?