11 серия.
Отец Блер приезжает на рождество. Блер не в восторге, когда видит что он приехал со своим бойфрендом Романом, она - то думала, что рождество - семейный праздник. Ванесса и Дженни помогают Сирене купить подарок Дену. Лили объявляет детям, что встречается с Бартом Бассом.

12 серия.
Чак, Блер, Сирена и Нейт устраивают вечеринку, которая приводит к плачевным последствиям. Ученикам грозят допросы, но они не намерены выдавать организатора. Ванесса готовит фильм о жизни старшеклассников. Она снимает на камеру сцену компрометирующую Чака и Блер.

13 серия.
Серена ван дер Вудсен замечена за покупкой теста на беременность, но правда на Верхнем Ист Сайде, куда интереснее догадок. Дэн признается Серене в любви, но она просит его не говорить этого, только из-за того, что он думал, что она беременна. Из сообщений от Сплетницы школьники узнают, что тест предназначался для Блэр и что у Королевы Би есть еще один секрет. Блэр решает улететь во Францию к отцу, но Серене удается убедить ее остаться..

14 серия.
Блер возвращается в школу. Сирена пытается её поддержать, но у неё самой куча проблем. Одна из них - Чак. Они живут под одной крышей и скоро породняться. Дженни настолько пытается вписаться в круг новых знакомых что совершает кражу. Сирена получает странные посылки от незнакомца. Когда в одном из конвертов оказываются наркотики, она подозревает Чака. Лили и Барт гтовяться к свадьбе.

15 серия.
Мир Сирены переворачивается. Когда в город возвращается Джорджина Спаркс, Сирена скрывает эту новость от друзей и обращается за помощью к Чаку. Дженни решительно настроена стать новой королевой. Первый шаг - найти короля, им становится Ашер. Блер поглащена школьными интригами. Новая жертва - Нелли Юки. Неожиданно для окружающих Нейт и Ванесса начинают видиться всё чаще.

21 серия.
Блер устраивает вечеринку к началу учебного года. В самый её разгар город погружается во мрак. Сирена и Ден застревают в лифте и разговора об их отношениях не избежать. Чак теряет интерес ко всем девушкам кроме Блер. Нейт разрывается между Ванессой и Кэтрин. Дженни практически теряет работу, когда Элеонор слышит от неё критику в адрес своих моделей.

22 серия.
Серена тяжело переживает разрыв с Дэном, ситуацию ухудшает то внимание, которое оказывает Дэн новенькой в школе Аманде. Блэр и ее свита, чтобы поддержать подругу решают саботировать еще даже не начавшиеся отношения "одинокого парня" и Аманды. Ванесса узнает секрет герцогини, который может помочь Нейту, и по совету Дэна приходит за помощью к Блэр. Лили чувствуя одиночество приходит к Руфусу, но на этот вечер у него другие планы.

23 серия.
Блер в ярости узнав что лучшие места на показе её матери с подачи Дженни достались Сирене и её новой знакомой Поппи Лифтон. Все попытки Блер сорвать показ заканчиваются триумфом Дженни и Сирены. Ден решает написать статью о жизни Чака. Ему предстоит узнать много нового. Лили узнаёт что Барт собрал досье на неё и её детей.

24 серия.
Сирена ссорится с Блер. На зло ей она решает поступить в Йель. Нейт, Чак и Ден тоже решают провести выходные В Йеле. Ден пытается спасти своё положение - ведь он не получил ни одной рекомендации, Нейт слышит нелестные отзывы о своей семье и при знакомстве с девушкой представляется Деном Хамфри. Чака посвещают в студенческое братство "Череп и Кости". Дженни приглашает отца провести с ней день на работе.

25 серия.
Ванесса намерена спасти бар в Бруклине, но для этого необходимо собрать большое количество подписей, тогда Ванесса решается на шантаж. А шантажировать она намерена Блэр, тем более, что у нее припасена скандальная фотография Маркуса и Кэтрин. Наглость Ванессы заставляет Блэр пойти на сделку с Чаком. В семье ван дер Вудсен/Басс новые правила, установлен комендантский час, Серена не намерена мириться с матерью, которая старается угодить очередному мужу. Тем временем Дэн узнает секрет Нейта и приглашает пожить друга у себя.

31 серия.
Барт погибает в аварии. Лили винит себя в том что незадолго до его смерти хотела расстаться с ним. Всплывает секрет из прошлого Лили имеющий непосредственное отношение к Руфусу. Чак не хочет принимать помощь от друзей. Он узнаёт секрет Лили, но позже решает его сохранить. На фоне всеобщей грусти есть повод и для маленьких радостей. Элеонор и Сайрус женятся.

32 серия.
После смерти Барта, париезжает его брат - Джек, чтобы помочь Чаку, но для начала его нужно найти. Блер стараясь забыть Чака направляет усилия на поступление в престижный дамский клуб. Дженни возвращается в школу и намерена противостоять Пенелоппе. Сирена возвращается после зимних каникул одна.

33 серия.
Джек не доволен последней волей брата. Он сделает всё чтобы отобрать у Чака бизнес. Ден не рассказывает Сирене секрет Лили и Руфуса давая Лили возможность самой признаться, но секрет всё равно всплывает.

34 серия.
Блер получает четвёрку от преподавательницы Шекспира которая ещё не подозревает что столкнётся с гневом Блер. Чак находит союзника в борьбе с Джеком. Нейт и Ванесса прооводят романтический вечер в опере.

35 серия.
После того, как Чак просыпается в гостинице лишь с незначительными воспоминаниями того, что произошло накануне вечером, и с кем он провел этот вечер, Нейт и Ванесса пытаются помочь ему заполнить недостающие фрагменты того, что, оказывается, все более интригующей тайной.

41 серия.
Блер вынуждает Джорджину помочь ей. Соперничество Чака и Нейта за Блер достигает апогея. Лили разрабатывает план чтобы помочь Руфусу оплатить обучение Дена в колледже.

42 серия.
В этой серии мы увидим молодые годы Лили. Серия рассказывает о том как Лили бежит из дома чтобы объединиться с родителями Риком и Сиси, а также сестрой Кэрол.

43 серия.
Сплетница решает оживить окончание школы в Констанс Биллард и Сент Джуд, отправив в разгаре церемонии шокирующее и наносящее ущерб сообщение, чем заставляет Серену обдумать план атаки. Попытки разоблачения только ухудшают положение, Сплетница выдает новую порцию "новостей" и героям предстоит узнать много нового друг о друге. Свита Блэр бросает Дженни, претендующей на роль Королевы в следующем году, вызов. Лили и Руфус пытаются восстановить свои отношения после предательства Лили. Чак наконец признаётся Блер в любви.

44 серия.
Лето проходит не заметно. Блер и Чак стали парой и привыкают к новому статусу. Сирена привозит из путешествия новые секреты и сложные отношения с Картером Бейзеном. Руфус, Дэн и Дженни провели лето в Хэмптоне "приспосабливаясь" к шикарной жизни ван дер Вудсен, адаптация проходит успешно.

45 серия.
Первый день в университете. Блер намерена сохранить свой статус королевы, однако Джорджина ставшая её соседкой по комнате намерена сделать её социальным изгоем. Сирена передумала идти в Браун. Она останавливается в номере Чака. Их отношения усложняются когда Сирена срывает сделку. Бри и Нейт гтовы объявить себя парой, однако это может иметь последствия так как их семьи являются политическими соперниками.

51 серия.
Оливия говорит кое-что, о чем потом жалеет, на шоу Джимми Фэллона, и всеми силами пытается сделать так, чтобы Дэн его не посмотрел. Блер и Сирена ссорятся и Блер берёт в подруги малознакомую девицу которую ведёт на вечеринку организованную в отле Чака по случаю выборов.

52 серия.
Амбиции Дженни зашкаливают. На бал дебютанток её сопровождает самый гррячий парень. Нейт и Чак сговариваются чтобы помирить Сирену и Блер. Оливия подумывает бросить колледж ради съёмок в фильме.

53 серия.
Желая произвести впечатление на театральную элиту студентов Университета Нью-Йорка Блер устраивает концерт Lady Gaga! Ден соглашается написать, а Оливия сыграть в пьесе основанной на идее Блер. Сирена ищет поддержки у Нейта чтобы выйти из сложной ситуации. Дженни делая одолжение Чаку соглашается встретиться с сыном посла Домианом который остановился в отеле Чака. Этот опыт окажется более интригующим чем она ожидала.

54 серия.
День благодарения на верхнем Ист - Сайде. Ванесса ссорится с матерью и вместо того чтобы поехать к родителям появляется на пороге дома Хамфри. Блер подозревает что Элеонор скрывает от неё какую - то тайну, но в результате это оказывается нечто другое. Руфус узнаёт что Лили соврала ему о своей матери. Чак говорит Нейту что располагает сокрушительной информацией об одном из их друзей. Дженни узнаёт что Эрик стоял за публичным унижением которое она испытала на балу. Она этого просто так не оставит. Лили ставит Сирену в не ловкое положение пригласив на ужин Триппа с его женой.

55 серия.
Проходит год со дня смерти Батрта Басса. Чак пытается справиться со своими эмоциями. Ден и Ванесса пытаются наладить так внезапно осложнившуюся дружбу. Дженни обвиняют в избиении одноклассницы. Эрик отказывается перед сложным выбором.

61 серия.
Чак предлагает устроить для беременной Дороты свадебную церемонию, которая настаивает, чтобы свадьба по всем традициям прошла как можно скорее, ведь она не хочет, чтоб ее родители, которые в скором времени приедут из Польши, узнали, что она беременна да еще и без мужа. Дорота просит Чака и Блэр принять участие в церемонии и провести ее к алтарю. Серена говорит Нэйту, что завтракает вместе с семьей Хамфри, но вместо этого тайно встречается с Картером Бэйзеном. Руфус узнает, что Лили врала ему все это время про свое местонахождение.

62 серия.
Отец Сирены Уильям возвращается на верхний Ист - Сайд. У Сирены и Нейта напряжение в отношениях и тут как раз Дженни готовая подставить дружеское плечо.

63 серия.
Возвращение отца ван дер Вудсена на Верхний Ист Сайд продолжает вызывать проблемы для конфликтующих между собой Серены, Лили и его длительного конкурента Руфуса. Хорошие отношения Серены и Дженни дали трещину из-за лживости и хитрости маленькой Хамфри. Блэр посещает Колумбийский университет и понимает, что именно там ее место. Дэн узнает, что Ванесса скрывала от него еще один секрет.

64 серия.
Любовный треугольник Лили, Руфуса и Уильяма достигает апогея, когда, все больше всплывающих наружу тайн и секретов, шокируют как родителей, так и детей. Дэн и Ванесса пытаются обходиться друг без друга, но находят это чрезвычайно сложным. Блэр снова начинает чувствовать себя уверенной в самой себе, но не может без беспокойства смотреть на отчужденность своей лучшей подруги и настойчивое внимание к себе ее бывшего парня. Чак и Нэйт забывают старые ссоры и возобновляют свою дружбу, чтобы вернуть себе женщин своей мечты.

65 серия.
Чак делает Блэр предложение, от которого она не может отказаться. Дженни должна как-то справляться с последствиями своих манипуляций в прошлом, но отказывается просто так покинуть поле битвы без последнего боя. Джорджина возвращается на Верхний Ист Сайд. Она жаждет мести, но не может перестать думать только о Дэне. Очередная бомба сброшенная Сплетницей вовлечет Дэна и грозит большими проблемами для Нейта и Серены. Серена никогда еще не чувствовала себя так одиноко - достаточно ли ей возвращения отца или станет ли Нэйт именно тем, кто спасет ее, перед тем как Уильям покажет себя во всей красе? Все бурные отношения и манипуляции всего сезона достигают своей кульминации рождением ребенка Дороты. Модернизировав слова одной песни можно сказать "посреди смерти мы чувствуем жизнь"...

71 серия.
Хотя Блэр ясно дала понять, что присутствию маленькой Хамфри на Манхэттене больше не рады после произошедшего с Чаком, Дженни притягивает возможный только раз в жизни шанс встретиться с Тимом Ганном, потому что эта встреча может изменить ее будущее. Серена в свою очередь узнает кое-что о своем новом бойфренде Колине. И это самое кое-что может положить конец их отношениям, которые так хорошо начинались.

72 серия.
Блэр застигнута врасплох, совсем в нехорошем смысле, ибо на ее день рождения пришел нежданный гость. Устав от постоянных игр Чака и Блэр, Нэйт и Серена решают вмешаться. Певица Робин выступает на празднике Блэр.

73 серия.
Блэр и Чак решают, что в их же интересах оставить прошлое позади и покончить с местью. Нейт решает противостоять Джульет, после того как выясняет тайну, которую она от всех скрывала. Дэн и Нейт понимаю, что все еще испытывают чувства к Серене.

74 серия.
Чак организует вечеринку-маскарад "Святие и грешники" в Empire Hotel. На вечеринке Нейт и Дэн не знают, что им делать со странным поведением Серены и спутанными сообщениям от нее. Блэр намерена стать лицом фонда, но Энн Арчибальд обеспокоена тем, что отношения с Чаком Бассом могут стать проблемой.

75 серия.
Чак, Серена, Блэр, Дэн, Дженни и Эрик понимают, что находятся на переломном моменте, когда член одной из семей попадает в больницу. В это время Нэйт пытается помочь своим родителям, Капитану и Энн, оставив их сложное прошлое позади и помирившись с ними.

81 серия.
Празднование дня рождения и как всегда много драмы на Верхнем Ист Сайде. Блэр решает ускорить свои планы по становлению, как влиятельной женщины, но заходит слишком далеко. Серена должна сделать выбор между семьей и Беном. Отношения Чака и Лили остаются холодными ,после предательства Лили.

82 серия.
Мама Бена приезжает в город вынося на поверхность проблемы между Беном и Сереной. Рассел Торп настроен разрушить семейно наследие Чака, но вместе с тем рискует потерять и свою дочь. На Верхний Ист Сайд возвращается отец Серены и Эрика, Уилльям ван дер Вудсен.

83 серия.
Пока Лили находится в ожидании последствий своего решения, Уильям ван дер Вудсен, СиСи и Кэрол появляются в городе, чтобы поддержать ее и принять участие фотосессии для Taschen "современная королевская семья", частью которого является семья Родс. Без ведома Кэрол, которая всегда старалась держать свою дочь подальше от Верхнего Ист Сайда, Чарли также приезжает в город, девушка хочет встреться с Сереной и другими членами семьи. На Блэр снисходит озарение по поводу ее будущего и ей предстоит справиться со знанием того, для чего она предназначена.

84 серия.
Серена вербует Чарли, чтобы та под перекрытием в стиле сплетницы выяснила почему Дэн и Блэр так много времени проводят вместе и какую роль неожиданный гость играет в их жизни. С помощью Нейта Рейна решает найти свою давно утерянную мать. Надежды Чака о его наследии разбиваются после раскрытия разрушительной информации из прошлого.

85 серия.
У Блэр похоже, что мечты начинают сбываться, но Серена грозит испортить все вытащив на свет кое-что из прошлого Блэр. Чарли становится подругой Ванессы, что может иметь или не иметь скрытые последствия. Нэйт разрывается между его отношениями с Рейной и правдой, которую он должен хранить в тайне из лояльности к Чаку.

91 серия.
После долгих размышлений Дэн собирает вместе Серену, Блэр, Нэйта, Чака, Руфуса и Лили, чтобы рассказать правду про свою книгу в надежде, что они поддержат его на вечеринке в честь публикации романа. В это время, отношения Блэр и Луи достигают апогея, когда Луи читает книгу Дэна. Диана узнает уличительную информацию об одном из друзей Нэйта и использует ее для своей выгоды.

92 серия.
В самый разгар празднования Йом Кипур с семьей и друзьями Блэр и Луи оказываются в серьезном противостоянии с семьей Луи. Босс Серены ставит ее в неловкое положение, заставляя определиться, что ей дороже - ее новая работа или отношения с Дэном. Диана готовится к дебюту New York Spectator, но из-за неприятного сюрприза в последнюю минуту все приходится отложить. Она надеется, что Нэйт сделает все, что угодно, чтобы спасти день.

93 серия.
Блэр заставляет всех своих бывших фавориток и Чарли сражаться за место подружек невесты в предстоящей королевской свадьбе. Нейт устав хранить в секрете его отношения с Дианой, решает использовать Чарли, чтобы вызвать ревность. Начальница Серены намерена приобрести права на книгу Дэна, Серена должна будет отодвинуть свои личные разногласия с Дэном, чтобы заключить сделку.

94 серия.
Несколько наших любимых жителей Верхнего Ист Сайда посетят провокационную театральную постановку "Sleep No More", которая является синонимом масок, анонимности и некоторых неожиданных романтических поворотов под конец вечера. Диана делает ставки на Серену в своем стремлении ликвидировать Сплетницу. Дэн занимается промоушеном своей книги, но все, на самом деле, оказывается не так, как кажется его друзьям и семье.

95 серия.
Серена вовсю поглощена организацией вечеринки невесты мечты для Блэр, но само собой разумеется, что вынуждена идти на хитрости, чтобы лучшая подруга не узнала всех деталей. Чак и Дэн решают провести день вместе, чтобы отвлечь друг друга от факта, что им не досталось место в списке приглашенных на вечеринку Блэр. Нэйт и Серена находят простое решение в войне Дианы и Сплетницы, но не могут определиться стоит ли его применять или нет.