058 056 Любитель загадок
«Моэро! Гурэн дзиму!» (もえろ!グレンジム!) 13 августа 1998 года 5 апреля 2001 года 18 сентября 1999 года
На корабле герои доплывают до острова Синнабар за следующим значком. Они встречают Гари, который им говорит, что они зря туда едут, так как на Синнабаре нет стадиона, только курорт для туристов. Вечером Эш с друзьями ищут стадион, но не находят. К ним подходит незнакомец, который говорит им загадку. Загадку решает Мисти и друзья благодаря ответу находят заброшенный стадион. Лидер стадиона, Блэйн, закрыл свой стадион из-за потока туристов, не желающих с ним сражаться. Герои защищают лабораторию по изучению покемонов от Команды R, и незнакомец в награду говорит им, что у Блэйна ещё есть стадион, но там, «где не справится даже бригада пожарных». Герои находят стадион в жерле вулкана, незнакомец оказывается Блэйном. Эш вызывает его на бой. Сначала Эш решает выпустить Сквиртла, так как он водного типа. Блэйн побеждает его своим Найнтейлсом, а затем вызывает Райдона. Тогда Эш вызывает Чаризарда, но тот его не слушает, и Эш вынужден его отозвать. Эш использует Пикачу, который побеждает Райдона, ударив молнией его в рог: электричество не срабатывает на земляных покемонов, как Райдон, а рог — его слабое место. Тогда Блэйн вызывает Магмара, который использует атаку Огненный залп.

059 057 Паника на вулкане
«Кэссэн! Гурэн дзиму!» (けっせん!グレンジム!) 20 августа 1998 года 17 апреля 2001 года 18 сентября 1999 года
Пикачу из-за Огненного залпа Магмара чуть не падает в лаву, и Эш просит Блэйна остановить битву, не желая рисковать жизнью своего покемона. Брок и Мисти хотят отговорить Эша от матча-реванша, но тот говорит, что не уйдёт с острова без значка. На следующий день, пока друзья лечат Пикачу от ожогов, Джесси, Джеймс и Мяут пробираются в жерло вулкана, чтобы заморозить и украсть Магмара. Они палят в него ракетами, замораживающими при попадании, но Магмар просто топит лёд. Команда R несколько раз попадает в стены. От резкого охлаждения раскалённые стены начинают ломаться и начинается извержение вулкана. Блэйн просит друзей помочь и завалить лавовую реку камнями. Все используют своих покемонов. Эш вызывает даже Чаризарда, тот не хочет помогать, но увидев, как Магмар кладёт камни, Чаризард тоже начинает работать. Завалив лаву камнями, Эш и Блэйн продолжают битву на вершине вулкана. Блэйн использует Магмара, Эш хочет использовать Пикачу, но, к его удивлению, Чаризард хочет сражаться, поэтому Эш использует Чаризарда. После непродолжительной схватки побеждает Чаризард Эша. Эш хочет поздравить Чаризарда, но тот дышит на него огнём, не желая его слушаться. Блэйн даёт Эшу Вулканический значок.

060 058 Заповедный пляж Бластойза
«Камэккусу но сима» (カメックスのしま) 27 августа 1998 года 18 апреля 2001 года 20 сентября 1999 года
Эш, Мисти и Брок хотят уплыть с Синнабара на корабле, но, дойдя до пристани, они видят Вартортла. Внезапно из покебола у Эша выходит Сквиртл и о чём-то общается с Вартортлом. Затем Сквиртл просит Эша последовать за ним, а сам плывёт в океан с Вартортлом. Герои плывут за ними на катере. Вартортл приводит их на остров, где лежит полно спрятавшихся в панцирь Сквиртлов и Вартортлов. В середине лежит большой панцирь — это Бластойз. Друзья выясняют, что во Сквиртлы, Вартортлы и Бластойз просто спят, а во всём виноват Джигглипуф, застрявший у Бластойза в пушке и певший там, от чего все и заснули. Тем временем Команда R хочет похитить Бластойза и посылает Мяута. Джигглипуф снова начинает петь и все на пляже, в том числе и Мяут, засыпают. Джесси и Джеймс привязывают Бластойза к своей подводной лодке, но друзья к тому времени просыпаются и освобождают Джигглипуфа. В конце концов герои спасают Бластойза от воров.

064 062 Выход Мистера Майма
«Покэмон сэ:касу но бария:до» (ポケモンサーカスのバリヤード) 24 сентября 1998 года 10 апреля 2001 года 27 сентября 1999 года
Герои возвращаются в город Паллет, чтобы поговорить с профессором Оуком, но видят на пути Мистера Майма — покемона, способного создавать невидимые стены. Эш хочет его поймать, но его останавливает девушка по имени Стелла, которая также хочет поймать Мистера Майма. Мистер Майм сбегает,друзья узнают, что Стелла работает в цирке, но её Мистер Майм, с которым она выступает, обленился, и она хочет поймать другого. Затем она просит Эша одеться в костюм Мистера Майма, чтобы зрители не заметили подмены. Тем временем Джесси, Джеймс и Мяут идут к Джиованни. Тот зол на них за поражение на стадионе Виридиана. Команда R решает похитить Мистера Майма с представления, но похищает Эша. Эш от них убегает, угнав их воздушный шар. Команда R пригоняет к цирку танк, чтобы похитить покемонов из цирка, но дикий Мистер Майм, которого видел Эш, и Мистер Майм Стеллы их побеждают. В итоге Мистер Майм Стеллы решает снова работать в цирке, а дикий Мистер Майм остаётся с мамой Эша.

065 063 Рождественская ловушка
«Ру:дзэра но Курисумасу» (ルージュラのクリスマス) 5 октября 1998 года 11 апреля 2001 года 11 декабря 1999 года
Эш, Мисти и Брок находят на пляже покемона Джинкс, которая держит какой-то сапог. Друзья узнают, что сапог принадлежит Санта-Клаусу и решают отправиться на Северный полюс к нему, чтобы вернуть сапог. Друзьям помогает добраться Лапрас. Тем временем Команда R хочет похитить все подарки у Санты, но с помощью Санты и Лапраса Эш побеждает Джесси и Джеймса, спасает Рождество, и, в конце концов, возвращает ботинок Санте, без которого тот не мог доставлять подарки.

066 064 Снежная буря
«Ива:ку дэ Биба:ку» (イワークでビバーク) 5 октября 1998 года 12 апреля 2001 года 18 декабря 1999 года
Герои проходят через заснеженные горы, но сбиваются с пути. Начинается снежная буря, Брок и Мисти хотят найти убежище. Внезапно Пикачу падает с обрыва. Спасая его, Эш падает вниз за ним и отделяется от Мисти и Брока. Буря усиливается, с помощью Чармандера Эш создаёт пещеру, а затем, вызвав Бульбазавра, Сквиртла и Пиджеотто, заваливает проход снежными комами. Чармандер пытается всех согреть своим огнём, но через некоторое время ослабевает. Чтобы покемоны не замёрзли, Эш заставляет покемонов против их воли вернуться в покеболы. Пикачу не хочет идти в покебол, Эш пытается его заставить, но у него не получается. Внезапно Чармандер, Сквиртл, Бульбазавр и Пиджеотто выходят из покеболов и вместе с Пикачу все вместе прижимаются к Эшу. Эш растроган самоотверженностью своих покемонов и начинает плакать. На следующий день Эш с покемонами выходят из пещеры, находят Мисти и Брока и продолжают свой путь.

070 068 Место для Глума
«Сёкубуцуэн но Кусайбана» (しょくぶつえんのクサイハナ) 29 октября 1998 года 27 апреля 2001 года 4 октября 1999 года
Мама Эша хочет заставить Эша, Мисти и Брока работать в огороде, но Эш, желая отвязаться от работы, вместе с Мисти и Броком убегает. Они приходят в питомник Ксанаду, где выращивают растения, и знакомятся с его хозяйкой Флориндой и её помощником Поттером. У Флоринды есть Глум, которого она хочет превратить в Вайлплума, она даже купила Лиственный камень, но тот не сработал. Профессор Оук, пришедший в питомник, говорит, что камень — подделка, выясняется, что Флоринду обманула Команда R, продав ей фальшивый камень. Тем временем Команда R проникает в питомник и крадёт растения. С помощью смеси из растений они парализуют друзей, остаются только Флоринда и Глум. Глум одолевает Команду R с помощью атаки Солнечный луч.

071 069 Свет, камера, мотор!
«Покэмон — дзэ му:би:!» (ポケモン・ザ・ムービー!) 5 ноября 1998 года 3 мая 2001 года 8 октября 1999 года
Эш, Мисти и Брок встречают тренера по имени Катрин, которая предлагает Эшу битву. Пикачу Эша сражается с Райчу Катрин, но тут внезапно битву прерывает режиссёр Клеавон Шпильбанк, снимавший всё это время битву. Клеавон Шпильбанк рассказывает друзьям о фильме про двух влюблённых покемонов, который он планирует снять, сюжет фильма повторяет сюжет «Ромео и Джульетты». На роль одного покемона выбрана Вигглитаф, на роль другого покемона идут кинопробы, куда друзья и Команда R отдают своих покемонов. В результате выбирают Псидака Мисти. Команда R недовольна тем, что Визинга, Арбока и Мяута не выбрали, и предпринимает попытку сорвать съёмки и похитить покемонов-актёров. У Команды R это почти удаётся, но ситуацию спасает Псидак, используя свой телекинез.

072 070 Шагай на запад, юный Мяут!
«Ня:су но А-И-У-Э-О» (ニャースのあいうえお) 12 ноября 1998 года 7 мая 2001 года 9 октября 1999 года
Друзья вместе с мамой Эша едут в Голливуд на премьеру фильма, снятого Шпильбанком, туда же отправляется Команда R. Мяут в одиночестве гуляет по городу, вспоминая эпизоды из своего прошлого. В молодости он жил в этом городе, здесь он вступил в шайку Мяутов и воровал вместе с ними еду из магазинов. Однажды Мяут встретил самку Мяута по кличке Мяуси, в которую влюбился. Та его отвергла, и, чтобы произвести на неё впечатление, Мяут научился ходить на задних лапах и говорить. Тем не менее, Мяуси его вновь отвергла, сочтя его сумасшедшим. Тогда Мяут вступил в Команду R, чтобы разбогатеть и стать могущественным, но у него это не получилось. Вдруг Мяут встречает свою шайку, в неё, как оказывается, вступила и Мяуси, которую выгнала хозяйка. Мяут хочет её забрать, но Персиан, вожак стаи, сражается с Мяутом за Мяуси. Персиан проигрывает, но Мяуси не хочет идти с Мяутом: она хочет остаться с Персианом. Мяут сильно опечален по этому поводу.

076 074 Всё в огне!
«Файя:! Покэмон ри:гу кайкай сики!» (ファイヤー!ポケモンリーグかいかいしき!) 10 декабря 1998 года 15 мая 2001 года 23 октября 1999 года
Эш прибывает на плато Индиго и видит кортеж, перед которым бежит спортсмен с факелом. Эш узнаёт, что это огонь, зажжённый от легендарного покемона Молтреса, который, подобно Олимпийскому пламени, горит на большом факеле на главном стадионе на протяжении всех соревнований, таким образом поддерживая дух тренеров-участников. Эш просит разрешения понести факел до стадиона, президент Лиги покемонов ему разрешает. Когда Эш доносит факел до стадиона, зажигается гигантский факел. Тут появляется гигантский механический монстр, которым управляет Команда R. Команда R хочет похитить огонь Молтреса, но Эш, рискуя жизнью, пытается защитить огонь и, как он сам говорит, честь Лиги покемонов. Внезапно из пламени появляется сам Молтрес, который побеждает монстра, а затем садится на факел и снова превращается в огонь. Президент Лиги покемонов объявляет соревнования открытыми.

077 075 Первый раунд — начали!
«Покэмон ри:гу каймаку! Мидзу но фи:рудо!» (ポケモンリーグかいまく!みずのフィールド!) 17 декабря 1998 года 16 мая 2001 года 30 октября 1999 года
Эш узнаёт, что первые четыре раунда ему придётся проходить на четырёх полях: каменном, травяном, водном и ледяном. На матче можно использовать только трёх покемонов. Компьютер определяет, что Эш начнёт на водном стадионе, а его соперником будет Мэнди, самовлюблённого характера тренер. Так как стадион водный, Эш решает использовать своего Крабби, так как он покемон водного типа, но Мисти и Брок хотят его отговорить, так как у Крабби нет ни малейшего опыта сражений. Тем не менее, Эш приносит Крабби на соревнования. Крабби побеждает Экзеггутора Мэнди, эволюционирует в Кинглера, одолевает его Сидру и Голбата. Таким образом, Эш проходит первый раунд соревнований.

078 076 Огонь и лёд
«Коори но фи:рудо! Хоноо но татакай!» (こおりのフィールド!ほのおのたたかい!) 24 декабря 1998 года 17 мая 2001 года 4 ноября 1999 года
Эш проходит во второй раунд соревнований на каменном поле, там его Сквиртл побеждает Нидорино и, и следовательно, Эш проходит в третий раунд. Его покемоны измождены, но вечером Центры покемонов переполнены, тем не менее, Эш находит Центр покемонов без очередей. Он отдаёт туда своих покемонов, но на поверку Центр покемонов оказывается замаскированным воздушным шаром Команды R, и лишь благодаря Броку и его Ониксу удаётся спасти покемонов Эша. Эшу удаётся отдать покемонов в ближайший Центр, на следующий день он участвует в третьем раунде на ледяном стадионе. Эш сражается с тренером по имени Пит. Кинглер Эша побеждает Клойстера Пита, но Пит вызывает Арканайна, который атакой Ярость дракона одолевает Кинглера. Тогда Эш использует Пикачу и приказывает ему использовать быструю атаку, но Арканайн растапливает Огненным залпом весь лёд на поле. Остаётся только вода, Пикачу использует Удар молнии в воде, так как вода проводит электричество, урон Нанесённый Арканайну, многократно увеличился, и Эш побеждает в третьем раунде.