106 серия.
Серена решает, что готова уступить свое место в центре внимания, она намерена сделать из упертой Лолы новую It Girl Верхнего Ист Сайда, устроив ее работать моделью на показе нижнего белья Kiki de Montparnasse. Этим временем Чак обращается к Блэр за советом касательно своего прошлого. Диана Пейн возвращается в газету The Spectator и начинает борьбу за власть с Нэйтом.

107 серия.
Чтобы отпраздновать свой официальный статус пары, Дэн и Блэр организовывают гламурный салон на британскую тематику, среди гостей которого числятся Джулиан Теппер и Дженна Гриббон (основатели The Oracle Club). Лола проходит кастинг всей своей жизни, но Сплетница, возможно, имеет другие планы насчет новой It Girl Верхнего Ист Сайда. В это время Лили и Руфус расходятся во мнениях, как лучше справиться с Айви, а Серена и Диана сталкиваются лицом к лицу с секретами, которые они обе предпочитали бы оставить тайной.

108 серия.
Блэр чувствует, что ее статус на Верхнем Ист Сайде испаряется, и она разрабатывает план, чтобы не допустить этого. Тем временем Лили собирает семью, в том числе Уильяма, Лолу и Кэрол, в попытке доказать, что ван дер Вудсены едины как никогда. Нейт решает покопаться в прошлом Дианы, и находка его очень удивит.

109 серия.
Чак, Нейт, Блэр, Серена и Лола объединят свои усилия, чтобы раскрыть, как они думают, взрывной секрет Дианы и Джека. Тем временем Дэну поступает предложение по поводу престижной стипендии на летнюю программу в Риме.

110 серия.
Блэр просит Серену выдать себя за нее на одном важном мероприятии, когда Блэр понимает, что ей нужно быть в двух местах одновременно. В это время Лола и Айви объединяются, чтобы помочь Чаку с его персональной вендеттой. Нэйт принимает решение насчет будущего с Дианой Пейн.

116 серия.
После того, как Элеонор ставит Блэр ультиматум, Блэр полна решимости исправить все проблемы Waldorf Designs с помощью сенсационного платья на грядущем Котильоне, но шокирующее открытие на балу затронет каждого. Серену беспокоит отношение Стивена к ней, но после небольшого расследования она с удивлением обнаруживает причину. В попытке вбить клин между Бартом и Лили, чтобы раскрыть тайну отца, Чак находит неожиданного союзника. Тем временем Дэн публикует еще одну статью, но результат оказывается полной противоположностью того, что он ожидал.

117 серия.
Блэр ожидает приезда своей матери, но она не готова к тому объему требований, которые Элеонор на нее возложила. Серена вызывается помочь Дэну найти новое место жительства, но время проведенное вместе вызывает неожиданные эмоции. С помощью Айви Чак обнаруживает свидетельства, которые способны раскрыть незаконную деятельность его отца и заручается поддержкой Нейта в их получении. Тем временем Руфус и Айви взволнованы открытием галереи, пока не обнаруживают, что никто из гостей не принял приглашение, им придется побороться за то, чтобы сделать это событие успешным.

118 серия.
Серена и Дэн понимают, что им необходимо загладить вину, перед людьми которых они обдели. Блэр получает последний шанс, доказать матери, что она чего-то стоит, как дизайнер одежды. С помощью Серены она разрабатывает план, как сделать свою линию одежды востребованной у таких девушек, как Сейдж и ее друзей. Поиск доказательств незаконной деятельности отца, заставляет Чака вступить в открытый конфликт с Бартом. Чак близок к тому, чтобы найти доказательства вины своего отца, а в это время, один из его ближайших союзников раскрывает его планы Барту.

119 серия.
Серена и Дэн решают провести свой первый день благодарения вместе, пригласив на вечеринку самых близких друзей, но кажется, у всех свой собственный повод придти к ним. Чувствуя поражение в борьбе с отцом, Чак начинает скатываться вниз, оставляя Блэр самой искать решение своих проблем. Тем временем Дэн пишет свою последнюю разоблачающую главу и ему придется столкнуться со сложным решением - публиковать ее или нет, зная, что она может разрушить близкую дружбу.