101 серия.
Блэр должна принять сложное решение насчет своего будущего, последствия которого могут ранить тех, кого она любит больше всего. Серена берет ответственность за инцидент со Сплетницей на себя, чтобы защитить того, кого она любит. Джорджина учуяла запах скандала и решает следовать ему по пятам.
102 серия.
Нэйт устраивает вечеринку по случаю дня Св. Валентина. Блэр не может удержаться, чтобы не стать купидоном для того, кого она любит. Джорджина хочет наделать еще больше шуму, поэтому решает сорвать вечеринку Нэйта. Серена шокирована тем, свидетельницей чего стала на вечеринке.
103 серия.
Дэн чувствует себя удостоенным большой чести, когда узнает, что в театре Upright Citizen’s Brigade делают постановку со сценами по его книге. Блэр пытается доказать Серене, что ее подозрения ошибочны с надеждой спасти их дружбу. Попытка покинуть город обернется для Айви неожиданным столкновением с ван дер Вудсенами.
104 серия.
Блэр думает, что Сайрус возможно нашел потенциальную лазейку в ее брачном договоре. Чак и Джорджина вместе участвуют в сговоре, но у этого есть непредвиденные последствия. В это время семейный кризис возвращает Уильяма ван дер Вудсена обратно на Верхний Ист Сайд.
105 серия.
Чак приглашает Джека в город, чтобы поблагодарить его за спасение своей жизни, но все оборачивается не так, как планировалось. Дэн и Блэр пытаются перевести свои отношения на новый уровень, но непредвиденные преграды становятся у них на пути. В это время Айви находит неожиданного союзника в лице Уильяма ван дер Вудсена в борьбе за признание на Верхнем Ист Сайде. Нэйт надеется, что новый инвестор спасет его газету.